П Л А Н ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ

(СЕМИНАРЫ И ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ)

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ ГГФ

№ занят

№ недел

СЕМИНАРЫ

Лабораторные работы

Часы

1

9

Введение в предмет органической химии. Номенклатура.

Распространение органических соединений в природе. Минеральное сырье (нефть и газ), как основные источники органических соединений.

Способы изображения молекул органических соединений, молекулярные, структурные и электронные формулы. Типы углеродного скелета, ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Изомерия. Гомология. Основные функциональные группы и классы органических соединений.

Заместительная номенклатура ИЮПАК. Основные принципы построения названий органических соединений.

Углеводороды (сравнительные свойства алканов и циклоалканов, алкенов, алкинов и алкадиенов).

Гомологические ряды, природа С-С и С-Н связей, типы гибридизации.

Номенклатура неароматических углеводородов. Изомерия структурная и пространственная.

Природные источники и методы получения (промышленные и лабораторные). Взаимопревращения неароматических углеводородов.

Химические свойства. Сравнительная реакционная способность алканов, алкенов и алкинов в реакциях окисления, галогенирования, гидрогалогенирования. Понятие о механизмах реакций насыщенных и ненасыщенных углеводородов.

Галогенирование и гидрогалогенирование. Правила Марковникова и Зайцева. Гидратация. Окисление алкенов перманганатом калия и кислородом. Озонолиз алкенов.

Типы диенов. Сопряженные и изолированные диены. Бутадиен-1,3, особенности строения. Галогенирование и гидрогалогенирование 1,3-диенов. 1,2- и 1,4-присоединение.

С-Н-кислотность ацетилена. Ацетилениды натрия и меди. Гидратация ацетиленов по Кучерову.

Алканы, алкены и алкины (лаб. работа № 1):

  • получение и свойства метана;
  • получение и свойства этилена;
  • свойства алкинов (фенилацетилен)
2 часа семинар и 2 часа лабораторная работа

2

10

Арены.

Бензол, его электронное и пространственное строение, формула Кекуле. Ди- и полиядерные ароматические углеводороды: нафталин, антрацен, фенантрен. Гетероциклические пятичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен).Критерии ароматичности. Номенклатура ароматических соединений.

Химические свойства ароматических соединений. Общие и отличительные признаки ароматических и насыщенных углеводородов. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрирование, алкилирование, ацилирование, сульфирование.

Арены (лаб. работа № 2):

  • нитрование толуола;
  • бромирование толуола;
  • бромирование фенола;
  • нитрование нафталина
2 часа семинар и 2 часа лабораторная работа

3

11

Кислородсодержащие соединения (спирты и фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты)

Изомерия и номенклатура кислородсодержащих органических соединений, гомологические ряды. Взаимопревращения кислородсодержащих соединений.

Одноатомные спирты. Методы получения (гидролиз галогенпроизводных, гидратация олефинов). Химические свойства: реакции с участием водорода гидроксильной группы (образование алкоголятов, ацилирование); с участием всей гидроксильной группы (замещение гидроксила на галоген, дегидратация, образование простых эфиров); окисление.

Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин), получение, свойства, применение.

Фенолы. Замещение в ядре: галоидирование, нитрование. Полихлорфенолы - бионеразлагаемые загрязнители окружающей среды.

Методы получения альдегидов и кетонов: окисление спиртов, гидролиз дигалогенидов, получение кетонов по Кучерову. Химические свойства: присоединение водорода, бисульфита натрия, синильной кислоты, реакции с гидроксиламином (оксимы). Ацетали и кетали. Окисление альдегидов и кетонов. Муравьиный альдегид, ацетон.

Получение при окислении органических соединений и гидролизе функциональных производных.

Зависимость кислотности карбоксильной группы от строения кислот. Производные кислот - галогенангидриды, ангидридоы, сложные эфироы, амидоы и нитрилы. Этерификация карбоновых кислот и гидролиз сложных эфиров. Представление о жирах. Соли жирных кислот как поверхностно-активные вещества.

Кислородсодержащие соединения (Лаб. работа № 3):

  • получение и свойства уксусного альдегида;
  • получение бромацетона;
  • галоформная реакция;
  • реакция этерификации;
  • гидролиз жиров и получение мыла
2 часа семинар и 2 часа лабораторная работа

4

12

 

 

2 часа- зачет

Всего часов

8- семинары (4 занятия по 2 часа)

6- лаб. (3 х 2 часа)

14